| Anello del Campone | 9.3 mi | 1,912 ft | 1,894 ft | 13011096 |
| Anello dei Crinali | 6.8 mi | 1,209 ft | 1,203 ft | 13025681 |
| Porto della Valle - Capo D'Uomo | 6.1 mi | 1,382 ft | 648 ft | 13011034 |
| Porto Santo Stefano - Olmo - Croce del Predicatore | 6.0 mi | 277 ft | 1,958 ft | 13025842 |
| Anello delle miniere | 5.5 mi | 829 ft | 831 ft | 13025735 |
| Piazza Vespucci - Telegrafo | 5.4 mi | 1,074 ft | 1,801 ft | 13025696 |
| Piazza Vespucci - Convento dei Passionisti | 4.8 mi | 608 ft | 1,435 ft | 13011275 |
| Trivio dell'Olmo - Mar Morto | 4.3 mi | 1,315 ft | 579 ft | 13011237 |
| Porto Santo Stefano - Olmo | 3.9 mi | 277 ft | 1,226 ft | 13025838 |
| Poggio Fornacelle - Croce del Predicatore | 3.9 mi | 977 ft | 469 ft | 13011155 |
| Terrarossa - Convento dei Passionisti | 3.4 mi | 0 ft | 859 ft | 13025750 |
| Fortezza Spagnola - Cala del Gesso | 3.4 mi | 841 ft | 691 ft | 13010862 |
| Cimitero di Porto Ercole - Convento dei Passionisti | 3.3 mi | 164 ft | 1,019 ft | 13025728 |
| Anello di Porto Ercole | 3.2 mi | 390 ft | 374 ft | 13011255 |
| Porto Santo Stefano - Argentiera | 3.1 mi | 269 ft | 1,132 ft | 13025807 |
| Poggio Fornacelle - Fonte del Romito | 2.8 mi | 406 ft | 701 ft | 13005269 |
| Porto Santo Stefano - Forte del Pozzarello | 2.8 mi | 252 ft | 896 ft | 13025814 |
| Fortezza Spagnola - Ronconali | 2.6 mi | 36 ft | 1,085 ft | 13008007 |
| Trivio dell'Olmo - Sassi Verdi | 1.8 mi | 128 ft | 882 ft | 13005282 |
| Cannatelli - Torre Dell'Argentiera | 1.3 mi | 343 ft | 408 ft | 13011098 |
| I Fari | 1.0 mi | 105 ft | 154 ft | 13007631 |
| Da Poggio Pinzo a Torre di Capo d'Uomo | 0.9 mi | 264 ft | 250 ft | 19646282 |
| Discesa a Cala dell'Olio | 0.9 mi | 673 ft | 0 ft | 19646297 |
| Discesa a Cala Purgatorio | 0.7 mi | 0 ft | 492 ft | 19646397 |
| Discesa a Cala del Gesso | 0.6 mi | 445 ft | 0 ft | 19646275 |
| Discesa alla Spiaggia di Cala Grande | 0.5 mi | 17 ft | 398 ft | 19646262 |
| Discesa ai Sassi Verdi | 0.5 mi | 17 ft | 274 ft | 19646325 |
| Discesa alla Cacciarella | 0.4 mi | 22 ft | 313 ft | 19646263 |
| Discesa alle Scorpacciate | 0.3 mi | 0 ft | 313 ft | 19646326 |
| Discesa a Mar Morto | 0.3 mi | 0 ft | 165 ft | 19646354 |
| Discesa a Spiaggia Lunga | 0.2 mi | 0 ft | 287 ft | 19646465 |
| Discesa a Spiaggia Acqua Dolce | 0.1 mi | 0 ft | 92 ft | 19646506 |
| Discesa a le Cannelle | 0.1 mi | 0 ft | 45 ft | 19646355 |
| Discesa a Spiaggia Le Suore | 0.1 mi | 0 ft | 72 ft | 19646608 |
| Discesa a Spiaggia Bagni di Domiziano | 0.0 mi | 0 ft | 27 ft | 19646615 |
| Soda - Convento dei Passionisti | -0.0 mi | 840 ft | 781 ft | 13025760 |
| Poggio Fornacelle - Torre di Capo D'Uomo | -0.0 mi | 287 ft | 49 ft | 13005183 |
| Camminata dei Rioni | -0.0 mi | 503 ft | 567 ft | 13010889 |
| Trivio dell'Olmo - Punta Ciana | -0.0 mi | 1,750 ft | 617 ft | 11240185 |
| Monumento a Caravaggio - Santa Caterina | -0.0 mi | 351 ft | 606 ft | 13025860 |