| L'Eroica | 129.2 mi | 13,668 ft | 13,514 ft | 384642 |
| Ciclovia Francigena - VFB17 | 33.7 mi | 2,652 ft | 2,242 ft | 6715430 |
| Ciclovia Francigena - VFB18 | 20.7 mi | 1,041 ft | 2,298 ft | 6717207 |
| Via Francigena - Variante Abbadia San Salvatore | 15.8 mi | 2,799 ft | 3,188 ft | 10152462 |
| Le Crete: Isola d'Arbia-Buonconvento | 15.6 mi | 1,373 ft | 1,437 ft | 16822092 |
| Le Crete - Cammino Principale | 15.6 mi | 1,373 ft | 1,437 ft | 311472 |
| Via Romea Sanese - Tappa 4 | 14.7 mi | 1,134 ft | 1,845 ft | 16066414 |
| Farmavia | 14.0 mi | 1,530 ft | 2,382 ft | 3767373 |
| Dolce campagna, antiche mura 19 | 13.9 mi | 1,955 ft | 1,988 ft | 3488276 |
| Bagno Vignoni - San Quirico | 11.7 mi | 1,460 ft | 1,532 ft | 6206501 |
| Sentiero del Nobile | 11.4 mi | 1,761 ft | 928 ft | 6821225 |
| Albergo | 11.4 mi | 1,446 ft | 1,475 ft | 9336635 |
| Sentiero della Via Barlettaia | 11.4 mi | 951 ft | 1,665 ft | 7752014 |
| Cacciaconti | 11.1 mi | 1,378 ft | 1,441 ft | 9336526 |
| Dievole natural path | 11.1 mi | 1,949 ft | 1,986 ft | 15791151 |
| Dievole natural path | 11.1 mi | 1,949 ft | 1,986 ft | 4792142 |
| Dievole natural path | 11.1 mi | 1,949 ft | 1,986 ft | 15791150 |
| Terrapille | 10.3 mi | 1,235 ft | 1,140 ft | 6206738 |
| Barlettaia | 10.0 mi | 1,918 ft | 1,774 ft | 9345197 |
| Trekking tra i castelli 2 | 9.6 mi | 1,555 ft | 1,506 ft | 2965372 |
| Chianciano - Lago di Chiusi | 9.6 mi | 939 ft | 404 ft | 7747132 |
| Dolce campagna, antiche mura 20 | 9.5 mi | 1,460 ft | 1,360 ft | 3488278 |
| i Cipressi | 9.0 mi | 1,291 ft | 1,331 ft | 7922737 |
| San Quirico - Sant'Antimo | 9.0 mi | 1,676 ft | 1,433 ft | 8737025 |
| Anello d Poggio alla Veccha | 8.3 mi | 1,028 ft | 991 ft | 14712595 |
| Trekking tra i castelli 1 (MONTEGROSSI) | 8.2 mi | 1,284 ft | 1,325 ft | 2965187 |
| Trekking tra i castelli 9 | 8.2 mi | 1,910 ft | 1,905 ft | 2967575 |
| Bagno Vignoni - Sant'Antimo | 8.1 mi | 1,759 ft | 1,744 ft | 6206108 |
| Trekking tra i castelli 10 | 8.1 mi | 1,631 ft | 1,637 ft | 2967671 |
| Anello della Foce | 8.0 mi | 1,509 ft | 1,500 ft | 7747113 |
| Borghi Fiume Merse | 7.7 mi | 1,150 ft | 1,249 ft | 10716870 |
| Trekking tra i castelli 3 | 7.7 mi | 1,588 ft | 1,611 ft | 2967427 |
| Poggio al Vento da Bagno Vignoni | 7.7 mi | 1,440 ft | 1,469 ft | 9118010 |
| Rocca d'Orcia | 7.5 mi | 1,599 ft | 1,705 ft | 6206744 |
| Via Francigena - Variante per Quartaia | 7.4 mi | 648 ft | 514 ft | 6923922 |
| Trekking tra i castelli 6 (CETAMURA) | 7.4 mi | 1,718 ft | 1,652 ft | 2967458 |
| Anello Siena Fuori le Mura | 7.2 mi | 743 ft | 743 ft | 13197084 |
| Trekking tra i castelli 11 | 7.1 mi | 1,209 ft | 1,178 ft | 2967690 |
| Trekking tra i castelli 8 | 7.1 mi | 1,256 ft | 1,264 ft | 2967511 |
| Poggio Istiano | 6.6 mi | 1,176 ft | 1,544 ft | 9119576 |
| Chianciano Terme - Montepulciano | 6.6 mi | 1,117 ft | 1,109 ft | 7747075 |
| Anello del convento | 6.4 mi | 1,077 ft | 1,053 ft | 7747076 |
| Anello del Cetona | 6.4 mi | 1,529 ft | 1,527 ft | 13030588 |
| Poggio al Vento | 6.4 mi | 847 ft | 969 ft | 8012720 |
| Trekking tra i castelli 4 | 5.9 mi | 1,521 ft | 1,523 ft | 2967446 |
| Trekking tra i castelli 5 | 5.8 mi | 1,348 ft | 1,339 ft | 2967456 |
| Bagno Vignoni - Pienza | 5.6 mi | 878 ft | 307 ft | 7666219 |
| Ripa d'Orcia | 5.6 mi | 1,081 ft | 1,141 ft | 6206107 |
| Vitaleta | 5.5 mi | 734 ft | 779 ft | 7923976 |
| Chianciano - Bivio la Foce | 5.2 mi | 810 ft | 647 ft | 7747074 |
| Poggio Grande | 5.2 mi | 707 ft | 863 ft | 8012721 |
| Forteguerri | 5.1 mi | 709 ft | 692 ft | 9336650 |
| Vetta del Monte Cetona | 5.1 mi | 154 ft | 2,763 ft | 14918556 |
| Trekking tra i castelli 7 (COLTIBUONO) | 4.8 mi | 985 ft | 1,004 ft | 2967472 |
| Ammannati | 4.8 mi | 732 ft | 826 ft | 9336527 |
| Casellona | 4.7 mi | 681 ft | 706 ft | 6206500 |
| Pista Ciclopedonale Colle-Poggibonsi | 4.4 mi | 177 ft | 316 ft | 19471148 |
| Anello corto | 4.4 mi | 838 ft | 845 ft | 7747077 |
| 5 - Sposina | 4.2 mi | 76 ft | 2,427 ft | 6521482 |
| Bagno Vignoni - San Quirico | 4.1 mi | 720 ft | 459 ft | 6206105 |
| Chianciano Terme - Riserva Naturale di Pietraporciana | 4.0 mi | 674 ft | 1,252 ft | 7747112 |
| Sentiero del Vinsanto | 3.6 mi | 216 ft | 988 ft | 6819575 |
| Miniera | 3.5 mi | 449 ft | 597 ft | 9336528 |
| Sodoma | 3.5 mi | 401 ft | 333 ft | 9336655 |
| Cerrolungo | 3.3 mi | 520 ft | 509 ft | 6206737 |
| Sentiero di Rigale | 3.2 mi | 1,274 ft | 150 ft | 8113229 |
| Farmavia | 3.0 mi | 680 ft | 805 ft | 3768463 |
| Vignoni Alto | 3.0 mi | 676 ft | 597 ft | 6206106 |
| Sentiero del Drago | 2.1 mi | 547 ft | 470 ft | 3566975 |
| Monticchiello | 2.1 mi | 440 ft | 452 ft | 9345201 |
| Farmavia | 1.8 mi | 125 ft | 698 ft | 3767619 |
| SentierElsa | 1.8 mi | 72 ft | 157 ft | 16904718 |
| Via Francigena - Variante | 1.6 mi | 83 ft | 18 ft | 16393252 |
| Trekking tra i castelli 10C | 1.5 mi | 414 ft | 121 ft | 2967673 |
| 6 - Amante | 1.4 mi | 0 ft | 960 ft | 6521483 |
| 500 Variante | 1.4 mi | 78 ft | 104 ft | 12930586 |
| 7 - Fluida | 1.3 mi | 0 ft | 1,295 ft | 6521484 |
| Trekking tra i castelli 8B | 1.3 mi | 44 ft | 663 ft | 2967512 |
| Trekking tra i castelli 11B | 1.3 mi | 17 ft | 423 ft | 2967691 |
| E | 1.3 mi | 341 ft | 82 ft | 8059860 |
| Itinerario ciclabile - Cocca | 1.2 mi | 27 ft | 979 ft | 13183393 |
| Trekking tra i castelli 9B | 1.0 mi | 380 ft | 114 ft | 2967721 |
| Trekking tra i castelli 9C | 1.0 mi | 308 ft | 0 ft | 2967598 |
| Palio alla Lunga | 0.8 mi | 71 ft | 0 ft | 16403803 |
| Sentiero del Capomacchia | 0.8 mi | 769 ft | 0 ft | 8113288 |
| Trekking tra i castelli 7D (COLTIBUONO) | 0.7 mi | 0 ft | 347 ft | 13078961 |
| Sentiero del Cinghiale | 0.7 mi | 348 ft | 75 ft | 3566973 |
| Trekking tra i castelli 5B | 0.7 mi | 134 ft | 92 ft | 2967457 |
| Cresta dell'Angiolo | 0.7 mi | 63 ft | 0 ft | 21686126 |
| Anello Corno di Bellaria | 0.6 mi | 90 ft | 76 ft | 13909329 |
| A | 0.6 mi | 0 ft | 356 ft | 8059668 |
| Trekking tra i castelli 10B | 0.6 mi | 55 ft | 221 ft | 2967672 |
| Sentiero della Scalettaia | 0.6 mi | 0 ft | 460 ft | 8113289 |
| Ex Amiatina | 0.4 mi | 0 ft | 290 ft | 18819061 |
| Trekking tra i castelli 7B | 0.4 mi | 0 ft | 168 ft | 2967473 |
| Palio di Siena | 0.2 mi | 22 ft | 27 ft | 5446228 |
| 500 deviazione | 0.2 mi | 71 ft | 0 ft | 12930585 |
| Pienza | -0.0 mi | 599 ft | 1,306 ft | 7923757 |
| D | -0.0 mi | 341 ft | 415 ft | 8059861 |
| Farmavia | -0.0 mi | 1,964 ft | 2,078 ft | 3769993 |
| Anello Siena Dentro le Mura | -0.0 mi | 299 ft | 309 ft | 13194206 |
| Poggibonsi-Staggja Senese | -0.0 mi | 130 ft | 40 ft | 1572191 |
| C | -0.0 mi | 241 ft | 224 ft | 8059642 |
| Sentieri della Memoria | -0.0 mi | 905 ft | 993 ft | 1536467 |
| GF Monteriggioni 1 | -0.0 mi | 2,074 ft | 2,020 ft | 4742896 |
| Sentiero naturalistico nr. 3 | -0.0 mi | 11,404 ft | 10,546 ft | 324050 |
| 500c Variante Quinciano- Ponte d'Arbia | -0.0 mi | 230 ft | 52 ft | 311760 |
| 500b Deviazione Lucignano | -0.0 mi | 66 ft | 204 ft | 311476 |
| GF Monteriggioni 2 | -0.0 mi | 2,674 ft | 2,709 ft | 4743040 |
| San Quirico d'Orcia | -0.0 mi | 709 ft | 757 ft | 9117984 |
| 500a Variante Cuna-Monteroni d'Arbia | -0.0 mi | 209 ft | 0 ft | 311474 |
| Ciclovia Francigena - VFB16 | -0.0 mi | 3,080 ft | 1,816 ft | 6719584 |
| Crocicchio-Dedo | -0.0 mi | 19 ft | 888 ft | 18818846 |
| Campo Scuola Vetta | -0.0 mi | 0 ft | 57 ft | 18818847 |
| Strade Bianche | -0.0 mi | 7,384 ft | 7,443 ft | 18874408 |
| Trekking tra i castelli 7C (COLTIBUONO) | -0.0 mi | 344 ft | 39 ft | 2967474 |
| B | -0.0 mi | 922 ft | 485 ft | 8059643 |
| Dolce campagna, antiche mura 17 | -0.0 mi | 1,253 ft | 963 ft | 3486374 |
| Podere Forte | -0.0 mi | 537 ft | 1,159 ft | 9119788 |
| Sentiero del Daino | -0.0 mi | 203 ft | 622 ft | 3566974 |