| Camino de la Jara - Etapa 3 | 16.9 mi | 1,157 ft | 1,458 ft | 18762176 |
| De Ayuso a Suso por Arcicóllar: hacia el Camino Real de Guadalupe | 15.2 mi | 459 ft | 462 ft | 19352091 |
| Camino de la Jara - Etapa 2 | 15.0 mi | 1,167 ft | 1,793 ft | 18762175 |
| Cañada Real Leonesa Oriental | 13.7 mi | 667 ft | 404 ft | 8510569 |
| Camino de los Montes de Toledo - Etapa 8 | 13.3 mi | 1,516 ft | 1,217 ft | 18762365 |
| Camino de los Montes de Toledo - Etapa 3 | 12.3 mi | 810 ft | 670 ft | 18762360 |
| [CIMA TO02] El Piélago * San Román de los Montes | 11.7 mi | 403 ft | 2,907 ft | 11026150 |
| Ruta de Covisa | 11.6 mi | 300 ft | 305 ft | 19351346 |
| [CIMA TO02] El Piélago * La Buenaventura | 11.5 mi | 2,647 ft | 89 ft | 11028235 |
| [CIMA TO02] El Piélago * La Iglesuela | 11.4 mi | 0 ft | 2,504 ft | 11026354 |
| Camino de los Montes de Toledo - Etapa 6 | 11.0 mi | 1,108 ft | 1,098 ft | 18762363 |
| Ruta Mensalbas - Necrópolis | 10.8 mi | 560 ft | 556 ft | 13961877 |
| Camino de los Montes de Toledo - Etapa 1 | 10.7 mi | 1,331 ft | 668 ft | 18762358 |
| Ruta del Pasado Visigodo. Casalgordo (Sonseca) | 10.6 mi | 502 ft | 504 ft | 10888795 |
| Valle del Río Sangrera | 10.3 mi | 890 ft | 885 ft | 13959126 |
| Camino de la Jara - Etapa 1 | 10.2 mi | 441 ft | 719 ft | 18762174 |
| Risco de Los Yébenes | 9.6 mi | 1,769 ft | 1,766 ft | 10888341 |
| Vía Verde del Trenillo | 9.6 mi | 82 ft | 100 ft | 8305442 |
| Espinoso del Rey - Risco Ñaña | 9.0 mi | 1,325 ft | 1,320 ft | 19352082 |
| Cabeza del Oso y Pelados | 8.8 mi | 2,453 ft | 2,448 ft | 10893318 |
| La Estela del Gigüela | 8.7 mi | 31 ft | 23 ft | 10902316 |
| Ruta de las Aves | 8.7 mi | 427 ft | 387 ft | 8253737 |
| Senda del Lince | 8.7 mi | 1,023 ft | 1,032 ft | 8253877 |
| Sendero del Quemao la Iglesuea del Tiétar | 8.5 mi | 800 ft | 806 ft | 18990154 |
| Ruta de los tres Castillos | 8.4 mi | 223 ft | 238 ft | 13961946 |
| Sendero del Lazarillo | 8.2 mi | 1,027 ft | 1,049 ft | 8253725 |
| Camino Real de los Austrias - Etapa 3 | 7.8 mi | 691 ft | 354 ft | 18764296 |
| Sendero Virgen de la Oliva | 7.7 mi | 718 ft | 691 ft | 10893389 |
| [CIMA TO01] Risco de las Paradas * Navahermosa / Hontanar | 7.7 mi | 270 ft | 1,499 ft | 11019499 |
| Las Hoces del Rio Estenilla | 7.4 mi | 916 ft | 837 ft | 19352020 |
| [CIMA TO03] El Robledillo (Baños de la Guarra) * San Pablo de los Montes | 7.1 mi | 0 ft | 1,569 ft | 11030367 |
| Cabeza Bermeja Hinojosa de San Vicente | 7.0 mi | 1,298 ft | 1,278 ft | 18989082 |
| Mirador de Almendral de la Cañada | 7.0 mi | 1,715 ft | 1,722 ft | 19351873 |
| El Sendero del Agua | 7.0 mi | 564 ft | 632 ft | 19351309 |
| Entre puentes, gargantas y arcillas Sartajada | 6.8 mi | 450 ft | 465 ft | 18976091 |
| Sendero Alamín | 6.6 mi | 491 ft | 506 ft | 19351815 |
| Ruta del río Tiétar | 6.4 mi | 396 ft | 393 ft | 10893279 |
| Paseo por Moracantá y Peña Manaera | 6.4 mi | 138 ft | 148 ft | 13962665 |
| Ruta de Berciana | 6.3 mi | 502 ft | 442 ft | 10902465 |
| Sendero de las Tres Lagunas | 6.2 mi | 29 ft | 22 ft | 19351970 |
| Sendero Las Trincheras | 6.2 mi | 1,614 ft | 1,612 ft | 10893480 |
| Rinconada al Puente Ruidero | 5.9 mi | 227 ft | 196 ft | 10902377 |
| [CIMA TO01] Risco de las Paradas * Río Majadillas | 5.8 mi | 24 ft | 1,234 ft | 11018041 |
| Valle del Tajo Cebolla | 5.7 mi | 355 ft | 356 ft | 18986619 |
| Fuentes de Cabañas de Yepes | 5.6 mi | 416 ft | 406 ft | 10888736 |
| Ruta del Pantano Navamorcuende | 5.5 mi | 947 ft | 942 ft | 18986723 |
| La Peña de la Mora | 5.5 mi | 435 ft | 428 ft | 18990183 |
| Sendero Cueva del Panzo | 5.4 mi | 312 ft | 55 ft | 19351837 |
| Sendero Calancho | 5.2 mi | 522 ft | 514 ft | 19351299 |
| Paseo por las Fuentes | 5.1 mi | 440 ft | 446 ft | 13958936 |
| Ruta Mirador Bellavista | 5.1 mi | 1,369 ft | 1,379 ft | 10893651 |
| Ruta de Los Caleros | 5.0 mi | 459 ft | 404 ft | 10893886 |
| Embalse Senda Viriato Marrupe | 5.0 mi | 164 ft | 200 ft | 18990106 |
| Camino de Villaminaya a Manzaneque | 4.9 mi | 122 ft | 110 ft | 21440330 |
| La Dehesilla Aldeanueva de San Bartolomé | 4.6 mi | 453 ft | 448 ft | 18977194 |
| Sendero del Caño de la Cruz | 4.4 mi | 601 ft | 602 ft | 19354564 |
| Sendero del Tiétar Buenaventura | 4.4 mi | 72 ft | 94 ft | 18990136 |
| Ruta de los Molinos | 4.3 mi | 508 ft | 517 ft | 19341332 |
| Ruta de los Pozos Nuevos y molino de Los Rebollos | 4.3 mi | 656 ft | 581 ft | 10893939 |
| Cerro del Castrejón | 4.3 mi | 523 ft | 510 ft | 13964006 |
| Los Molinos de Rio Frío Sevilleja de la Jara | 4.2 mi | 366 ft | 366 ft | 18990055 |
| Sendero del Charco Negro | 4.1 mi | 534 ft | 570 ft | 8253773 |
| Cazalia Cazalegas | 3.5 mi | 182 ft | 198 ft | 18989123 |
| Sendero de la Milagra y El Cabezo | 3.3 mi | 429 ft | 681 ft | 19354545 |
| Garganta de las Lanchas | 2.5 mi | 818 ft | 164 ft | 13959121 |
| Sendero Melque | 1.9 mi | 226 ft | 227 ft | 19354479 |
| [CIMA TO02] El Piélago * La Iglesuela | 1.7 mi | 0 ft | 337 ft | 11026355 |
| Camino Viejo de Segurilla - Camino Chico de Talavera | 0.1 mi | 0 ft | 0 ft | 15320749 |
| Vía Verde de la Jara | -0.0 mi | 1,848 ft | 2,851 ft | 1717376 |
| Camino Real de los Austrias - Etapa 1 | -0.0 mi | 738 ft | 1,431 ft | 18764294 |
| Camino de los Montes de Toledo - Etapa 7 | -0.0 mi | 1,624 ft | 1,449 ft | 18762364 |
| Camino de los Montes de Toledo - Etapa 5 | -0.0 mi | 704 ft | 886 ft | 18762362 |
| Camino de los Montes de Toledo - Etapa 4 | -0.0 mi | 1,055 ft | 1,279 ft | 18762361 |
| Camino de los Montes de Toledo - Etapa 2 | -0.0 mi | 711 ft | 581 ft | 18762359 |
| Camino de Segurilla | -0.0 mi | 652 ft | 196 ft | 15320750 |
| Sendero del Prado Renales | -0.0 mi | 196 ft | 206 ft | 13961901 |
| Camino Norte de la Laguna-La Guardia | -0.0 mi | 665 ft | 689 ft | 10893190 |
| Los Hitos de Orgaz | -0.0 mi | 823 ft | 1,227 ft | 10893115 |
| Ruta Monumental Oropesa | -0.0 mi | 93 ft | 86 ft | 10077801 |
| Ruta de las Tres Villas | -0.0 mi | 320 ft | 353 ft | 8253930 |
| Camino Natural Vía Verde de Villacañas a Quintanar de la Orden o del Trenillo | -0.0 mi | 25 ft | 74 ft | 3227568 |
| Camino Real de los Austrias - Etapa 2 | -0.0 mi | 352 ft | 611 ft | 18764295 |